Икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша» – одна из чудотворных икон, явленная во Владычнем монастыре в городе Серпухове в 1878 г.История явления этой иконы связана с жизнью одного отставного солдата Тульской губернии, который беспробудно пил и не мог бросить, несмотря на постигшую его нищету и болезни. От пьянства у него даже отнялись ноги, но он продолжал пить. Однажды этот опустившийся человек увидел сон, в котором ему явился старец, повелевший отслужить молебен перед иконой Божией Матери в Серпухове – во Владычнем монастыре.
Не сразу пошел в монастырь этот человек: и денег нет, и ноги не ходят. Но сон повторился еще 2 раза, тогда уже пополз старик в монастырь. В монастыре никто не знал иконы Божией Матери «Неупиваемая чаша» и не мог подсказать, перед какой иконой служить молебен. Тогда кто–то предположил, что это речь идет об иконе с изображением Чаши, которая висит в проходе из соборного храма в ризницу. На обратной стороне иконы действительно увидели надпись: “Неупиваемая Чаша”!
Новообретенный образ был перенесен в храм и перед ним совершен молебен. Из Серпухова бывший пьяница возвращался совершенно здоровым. Он получил не только исцеление больных ног, самое главное — он перестал испытывать непреодолимую тягу к губительной чаше вина.
Скоро эта благая весть вышла за стены обители, и к новоявленному образу стали приезжать толпы людей из города Серпухова, а потом и со всей Руси.
Перед этой иконой православные христиане молятся об исцелении от алкоголизма и наркомании – в церкви засвидетельствовано множество чудесных исцелений по молитвам перед этой иконой.
Так, например, вся икона, находящаяся во Владычнем монастыре увешана золотыми украшениями – в знак благодарности за исполненные прошения, за исцеления от недуга, по древней традиции со временем из этих даров иконам изготавливались драгоценные оклады, эти украшения – зримое свидетельство об исполненных молитвенных прошениях.
Иконографически образ восходит к типу Богородицы-Оранты: Младенец Христос изображен стоящим в чаше, которая символизирует Чашу Причащения. Богородица на иконе с поднятыми вверх руками молится за грешников и призывает к неистощимому источнику духовной радости и утешения.